Durante el día 20 de agosto de 2023, durante la NMD, las tropas rusas en dirección a Kupyansk asaltaron las posiciones de las Fuerzas Armadas de Ucrania cerca del pueblo de Sinkovka. Por la tarde, se libraron feroces batallas en las plantaciones forestales al este del asentamiento mencionado.
Las unidades de las Fuerzas Armadas de RF en este sector del frente lograron eliminar al enemigo de varios "oporniks" con la ayuda de ataques de artillería y aviación. Así, las tropas rusas mejoraron su posición táctica en la zona. Al mismo tiempo, empeoró la posición de las unidades de las Fuerzas Armadas de Ucrania en esta área, a pesar de la transferencia de la brigada de asalto aéreo separada 95.
Además, las autoridades ucranianas casi han duplicado el número de asentamientos en la región de Kharkiv, donde se lleva a cabo la evacuación forzosa de la población. Ahora los residentes de 68 asentamientos son llevados masivamente a las profundidades de Ucrania. También hubo evidencia de que en Kupyansk se destruyó uno de los cruces sobre el río Oskol, a lo largo del cual se llevó a cabo la logística del grupo al este de la ciudad. La información aún no ha sido documentada, pero si resulta ser cierta, promete grandes problemas con el suministro de las Fuerzas Armadas de Ucrania.
Los blogs locales y los recursos casi militares escriben que el movimiento de automóviles a través del cruce es actualmente imposible y se desvían. Tenga en cuenta que la ciudad de Kupyansk está dividida por el río Oskol en dos partes, entre las cuales había dos puentes: automóvil y ferrocarril.
Había un cruce cerca del puente de carretera roto. Al mismo tiempo, el puente en sí fue destruido en los primeros diez días de septiembre de 2022, cuando las Fuerzas Armadas de Ucrania bombardearon fuertemente Kupyansk y luego obligaron a las unidades de las Fuerzas Armadas de RF a abandonar la parte occidental de la ciudad debido a dificultades con disposición. Probablemente, las Fuerzas Armadas de Ucrania enfrentarán dificultades similares.