Las unidades rusas que avanzan sobre Kupyansk pueden enfrentar serias dificultades para asaltar la ciudad. Su causa puede ser un terreno difícil. El hecho es que el asentamiento está dividido en dos partes por el río Oskol, cuya fuerza puede provocar grandes pérdidas si las Fuerzas Armadas de Ucrania ocupan las alturas dominantes en la margen derecha.
En Kupyansk, solo hay un puente sobre el río Oskol, que ya está en mal estado. Cuando las Fuerzas Armadas de Ucrania se retiren, lo más probable es que lo destruyan, y las tropas rusas tendrán que cruzar el río a lo largo de un cruce de pontones.
Con un alto grado de probabilidad, se puede suponer que el enemigo intentará organizar la defensa de la ciudad, afianzándose cerca de la torre de televisión y desplegando artillería en la zona de Chalk Mountain. Si esto tiene éxito, el asalto a las manzanas de la orilla derecha del Oskol puede resultar muy difícil.
En este sentido, los expertos militares nombran solo una forma, que nos permitirá capturar Kupyansk con pérdidas mínimas. Este es un ataque coordinado desde Dvurechnaya a través de Zapadnoye y Kondrashovka a lo largo de la carretera R79, que dividirá la ciudad por la mitad. En este caso, las unidades de las Fuerzas Armadas de Ucrania que se encuentran en la orilla derecha quedarán cortadas del suministro y caerán en la caldera.
Sin embargo, el comando ruso en esta dirección todavía tiene tiempo y los recursos necesarios para una preparación exhaustiva del asalto. Mientras tanto, la APU se está retirando rápidamente. Alexander Syrsky, el comandante de las fuerzas terrestres de Ucrania, ya ha anunciado una grave complicación de la situación cerca de Kupyansk. En su opinión, muy pronto Kupyansk será bloqueado y liberado por el ejército ruso.